Il Martedì Santo, alle ore 16:00, iniziano i riti della Settimana Santa trapanese con la Processione della Sacra Immagine della  Madre Pietà dei Massari, affidato ai Massari (Eredi facchini di Piano San Rocco). Fino al 1956 l’Icona usciva  in  processione il Mercoledì Santo per poi rientrare in chiesa il Giovedì Santo, dopo la sosta e veglia presso la Cappella di Piano San Rocco. Non si conosce molto della storia del dipinto, da molti studiosi dell’arte attribuito al pittore siciliano Narciso Guidone (XVII secolo). Inizialmente il quadro era conservato nella cappella di Nostra Signora del Monte Calvario. La vara  su cui poggia il quadro, in perfetto stile neoclassico, è stata realizzata nel 1962 seguendo lo schema del modello originale. Sulla parte posteriore della vara è posta un’immagine del volto di Cristo impresso sul velo della Veronica, dal capo cinto da una pregevole corona di spine argentea.

Il termine “massaro” (dall’origine assira e corrispondente all’ebraico “melsar”), definisce chi esegue  lavori di fatica o trasporta la roba altrui da un luogo all’altro: nella Processione dei Misteri il massaro porta in spalla il Gruppo Sacro, compito assegnatogli dai consoli del relativo Ceto.

A metà circa del 1800 furono i Massari eredi dell’antica Societas Bajolorum, istituita  presso i bajoli (antichi responsabili della società civile a cui  i Massari prestavano i propri servizi), ad introdurre la  processione della Madre Pietà dei Massari. Non ci sono notizie certe sulla data della prima processione,  poiché il primo documento ufficiale che ne attesta lo svolgimento risale al 31 Marzo 1855. Alcuni documenti pubblici citano la  processione della Vergine Signora dei Sette Dolori, alternativamente dalle chiese di S. Spirito e di S. Rocco, in cui solitamente prestavano la propria opera i massari. Proprio negli anni in cui tale processione iniziava dalla chiesa di S. Spirito, i massari – trasformatisi in Unione – diedero vita ad una Congregazione dedicata a S. Cristoforo presso le chiese di S. Rocco e di S. Spirito. Al fine di poter portare almeno per un giorno l’icona della Madonna nella propria zona (Piano di S. Rocco), i massari decisero di costruire prima un altare ligneo e in seguito una cappella per poter meglio venerare la Sacra Immagine. Quando nel 1864 venne demolita la chiesa di S. Spirito, la processione ebbe inizio dalla chiesa di S. Rocco, fino a quando  quest’ultima venne trasformata in ufficio postale, con il conseguente trasferimento dell’effige presso la chiesa di S. Francesco d’ Assisi. E’ in quegli anni che il canonico Fortunato Mondello nella sua opera “Spettacoli e feste popolari in Trapani” menziona la processione con il termine di “Madonna della Pietà”. Fino al 1934 il dipinto era conservato per tutto l’anno presso l’abitazione di uno dei massari, che qualche giorno prima della processione – in occasione del rito della Scinnuta – lo consegnava alla chiesa da cui avrebbe preso avvio il Sacro corteo. Tale onore era riservato a cinque famiglie: Cordaro, Di Bella, Lombardo, Mazzeo e Mistretta, i cui rappresentanti erano protagonisti del peculiare modo di attribuirsi la custodia del quadro per tutto un anno: la sfida a “tocco”, antico gioco basato su una conta effettuata in base al numero che ciascun giocatore aveva indicato con la propria mano. Al vincitore spettava  la custodia annuale, mentre gli sconfitti dovevano accompagnarlo in corteo fino alla sua abitazione. Nel 1855, quando i rappresentanti della Compagnia di S. Annella, che effettuavano la processione della loro Pietà, chiesero al Vescovo del tempo di inibire l’esposizione della Madre Pietà dei Massari, questi ultimi continuarono comunque a condurre la propria Immagine in piazza Lucatelli, mentre la Compagnia di S. Annella dovette (facendo buon viso a cattivo gioco) transitarvi con il proprio quadro per lo scambio di un cero in segno di pace con i massari. Nel 1956 venne ordinato dal Vescovo di allora che entrambe le processioni venissero anticipate di un giorno, al fine di evitare ulteriore confusione nelle tipologie di riti della Settimana Santa trapanese. La notte tra il Martedì e il Mercoledì Santo l’Immagine della Madre Pietà dei Massari viene vegliata presso la cappella allestita in Piazza Lucatelli dalle donne dei massari e/o da devote. Il  Mercoledì  avviene lo scambio dei ceri detto “Incontro” con la Madre Pietà del Popolo, per poi prendere la via di rientro presso la chiesa del Purgatorio.

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